Il Collegio Maria Addolorata è ubicato in via Conte Ruggero, nel cuore del centro storico del paese, a un centinaio di passi dall’Oasi Maria SS. E’ attaccato all’ex convento San Francesco, il convento dei cappuccini costruito nella seconda metà del ‘400, che nel 1535 ospitò per tre giorni l’imperatore Carlo V. Il Collegio Maria Addolorata fu istituito nel 1770 per l’educazione delle fanciulle da Federico di Napoli, appartenente ad una delle famiglie più in vista della Troina di quel tempo. Pur disponendo di un ricco patrimonio, frutto di cospicue donazioni, e dopo molti anni dalla sua fondazione, il Collegio Maria Addolorata entrò in fase di decadenza dalla quale, tra la fine dell’800 e l’inizio nel ‘900, lo trasse fuori il padre cappuccino Domenico Fisicaro, che lo affidò alle suore francescane di Malta. Fu completamente distrutto dai bombardamenti angloamericani dell’agosto 1943 e a guerra finita venne riscostruito tra la fine degli anni ’40 e l’inizio degli anni ’50 nelle forme e nelle dimensioni che si possono ancora vedere. Per molti anni continuò a funzionare come collegio di ragazze per trasformarsi verso la fine degli anni ‘70 in istituto di ricovero di minori. Negli anni ’90 non c‘erano più minori ricoverati. Erano rimaste sole poche suore francescane di Malta.